עבור חוויה אקזוטית ואטרקטיבית במיוחד, שייט באזור האיים הקריביים הוא אפשרות מעולה עבור הפלגות נופש. הים הקריבי מתפרש מאזור דרומית לפלורידה ומפרץ מכסיקו ועד למזרח לחצי האי יוקטאן שבמכסיקו, שבמרכזו נמצא גם האי קובה. באי הקריבי ניתן למצוא מגוון של קרוזים וכן גם הפלגות העוברים דרך חופי ים הנחשבים ליפים בעולם, ערי חוף תיירותיות שכבר הפכו להיות קוסמופוליטיות, ואולם גם ערים שנותרו בדיוק כפי שנראו לפני כמה מאות שנים.

רוב הפעילויות במהלך קרוזים וכן שייט באזור הקריבי כוללות מגוון ענפי ספורט ימי כמו צלילה ושחייה בריפים, "שנרקול" בתוך עולם ימי מרהיב, ואף שחייה עם מיני דולפינים וסקי מים. הפלגות באזור הקריבי מתאימות לכל עונות השנה אולם עבור המטייל הישראלי העונה המומלצת היא בחורף הישראלי בין החודשים נובמבר לאפריל, עם ממוצע מקסימלי של 28 מעלות באזור.

מבין היעדים בהן הפלגות נופש מבצעות שייט ראוי לציין מספר מקומות. האי פריפורט נחשב לגן עדן בכל מה שקשור לספורט ימי, וכן מכיל חנויות רבות הפטורות ממס בהן ניתן למצוא פריטים במחירים אטרקטיביים. כמו רוב המקומות בקריביים, מי הים והחופים של האזור נחשבים ליפים בעולם.

כמו כן ראוי לציין יעד נוסף בו הפלגות נופש מבצעות שייט - נסאו, בירת איי הבאהמס, המציגה שווקים  צבעוניים וטבע פראי. ניתן לקנות בדוכני שוק מוצרי אומנות מקומית, לבקר במצודות שנבנו במאה ה18 מהן נשקף נוף מדהים של נמל האזור, ואף להיכנס לאחד משני בתי הקזינו הממוקמים באזור.

האי ג'מייקה הוא יעד נוסף של הפלגות וכן קרוזים. המדינה נחשבת לגן עדן של חופים ובעיקר מוזיקת רגאיי מעולה, שהמקצב שלה כבר מושך אליו המוני תיירים מדי שנה. עם עגינת הפלגות נופש במדינה, ניתן ללגום מהמשקאות האקזוטיים של האי המבוססים על פירות טרופיים וכן לטעום את משקה הרום בקארדי המפורסם. שתי ערים נוספות בהן מתבצעות הפלגות וכן קרוזים הן אוצ'ו ריוס ומונטגו ביי, הכוללת אתרי נופש וחופים פרטיים מפוארים.