שבירת השגרה על ידי הוצאת העובדים ליום כיף השתרשה כנורמה בעולם העסקי כבר לפני עשרות שנים. כיום כמעט ולא ניתן למצוא חברה שלא מקפידה על קיום יום כיף לעובדים לפחות אחת לשנה, אם לא פעמיים בשנה.

ההיגיון העסקי העומד מאחורי מוכנותן של החברות להחלפת תפוקת עבודה של יום עבודה אחד או יותר בהוצאה על יום כיף לעובדים הינו ההכרה כי לטווח הארוך, יום כיף לעובדים יתרום לאפקטיביות העבודה.

גמול מובטחיום כיף לעובדים מאפשר אינטראקציה בין העובדים שאינה מתאפשרת לרוב במסגרת העבודה השוטפת. העובדים, וגם המנהלים, מתוודעים זה לזה ברמה האישית ומחזקים את קשריהם. בעת החזרה לעבודה, טיב קשרים אלו תורמים ליצירת סביבת עבודה נעימה יותר עבור הצוות ולפיכך גם אפקטיבית יותר.יום כיף לעובדים משמש כשבירת שגרה הכרחית למניעת שחיקה. יום כיף לעובדים מעכב שחיקה של חודשים של עבודה תובענית וגם מחזק את הזיקה של העובד למקום העבודה.

הישראלים הם עם חם וחשוב להם להרגיש שדאגת המעסיק חורגת מדרישות תפקידם בצוות בלבד.עבור מנהלים מאפשר יום כיף לעובדים לעמוד על טיבם של העובדים באופן מבוסס ומדויק יותר, בבחינתם התנהגות במגוון מצבים שאינם בשגרה. הערכה זו פעמים רבות קריטית למנהל צוות לטובת חלוקה נכונה של משימות העבודה שבשגרה. עבור כל חברה יש יום כיף לעובדים שיתאים להלאור הדרישה הרבה לימי כיף, כיום מגוון הפעילויות העומד לבחירת ההנהלה הינו רב מאי פעם.

כאשר שוקלים באיזו פעילות של יום כיף לעובדים לבחור, חשוב לזכור כי ישנם מספר פרמטרים בולטים בחשיבותם. צריך להתאים את אופי הפעילות לפרופיל העובד הממוצע. הגיל הממוצע וההתפלגות המגדרית הינם הפרמטרים הראשונים להם נתייחס. פעילות פיזית כדוגמת סנפלינג, קיר טיפוס או החלקה על גלגיליות תתאים מן הסתם לעובדים בגיל צעיר יותר. אותו היגיון מכתיב גם שביקור במוזיאון ספורט למשל פחות יתאים לחברה שמרבית מעובדיה הם נשים. יום כיף לעובדים לרוב יהיה בנוי באופן המשלב פעילות אשר תכליתה הנאה גרידא עם פעילות הבוחנת את תפקודו של הצוות. הטלת משימות בצורה של משחק חשיבה וצפייה בצוות תוך כדי הביצוע תחשוף במהרה את העובדים הדומיננטיים.